高中化學(xué)《有機物的分類(lèi)及命名》教案設計
課題：有機物的分類(lèi)及命名
考綱要求：
1. 了解有機物的分類(lèi)
2. 了解各類(lèi)有機物的主要官能團及其作用
3. 掌握有機物命名法規則
復習內容：
一、 機物的分類(lèi)
1. 烴 的分類(lèi)
飽和鏈烴 烷烴 CnH2n+2
脂肪烴(鏈烴) 烯烴 CnH2n
不飽和鏈烴 二烯烴 CnH2n-2
炔烴 CnH2n-2
烴
環(huán)烷烴 CnH2n
環(huán) 烴 苯和苯的同系物 CnH2n-6
芳 香 烴
稠環(huán)芳烴
2. 官能團及其有機化合物.
官能團名稱(chēng) 官能團結構 含相應官能團的有機物
碳碳雙鍵 C＝C
烯烴、二烯烴
碳碳叁鍵 －C≡C－ 炔烴
鹵素原子 － X 鹵代烴
羥基
�。� OH
醇類(lèi) (R－OH)
酚類(lèi) ( )
醚鍵
�。� O － 醚
醛基
�。� C H
醛類(lèi) ( R C H )
羰基
�。� C －
酮 (R－C－R’)
羧基
�。� C －OH
羧酸 (R C OH)
酯基
�。� C O －
酯類(lèi) (R C O R’)
3. 糖類(lèi)
單糖、二糖、多糖重要代表物的比較
�。�+：能反應；—不能反應）
1）單糖 葡萄糖 果糖
組成
官能團
性質(zhì)
與溴水反應
銀鏡反應
新制Cu(OH)2 C6H12O6
一個(gè)-CHO，五個(gè)-OH，
加成H2為己六醇
被氧化成葡萄酸
+
+ C6H12O6
O O
一個(gè)-C- 五個(gè)OH（-C-在2號位）
加成H2為己六醇
—
+
+
2）二糖 麥芽糖 蔗糖
組成
官能團
性質(zhì)
來(lái)源 C12H22O11
一個(gè)—CHO，多個(gè)—OH
還原性糖
水解產(chǎn)物都是葡萄糖
由淀粉在酶作用下水解制得 C12H22O11
O
無(wú)—CHO，無(wú)—C—，有多個(gè)—OH
非還原性糖
水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖
植物體內
3）多糖 淀粉 纖維素
組成
結構
水解
酯化 （C6H10O5）n
由多個(gè)葡萄糖單元組成
有較多支鏈
較容易
不要求 （C6H10O5）n
也由葡萄糖單元組成
但較規整，鏈較長(cháng)，且支鏈少
較困難
與醋酸，硝酸發(fā)生酯化
二、有機物的命名
有機物的種類(lèi)繁多，命名時(shí)總體可分為不含官能團和含有官能團的兩大類(lèi)．原則是“一長(cháng)、二多、三近”．關(guān)鍵是掌握確定主鏈和編號的原則．
1.比較：用系統命名法命名兩類(lèi)有機物
無(wú)官能團 有官能團
類(lèi) 別 烷 烴 烯、炔、鹵代烴、烴的含氧衍生物
主鏈條件 碳鏈最長(cháng)
同碳數支鏈最多 含官能團的最長(cháng)碳鏈
編號原則 (小)取代基最近 官能團最近、兼顧取代基盡量近
名稱(chēng)寫(xiě)法 支位一支名母名
支名同，要合并
支名異，簡(jiǎn)在前 支位―支名―官位―母名
符號使用 數字與數字間用“，” 數字與中文間用“一”，文字間不用任何符號
命名時(shí)的注意點(diǎn)：（1）如果有兩條以上相同碳原子數的碳鏈時(shí)，則要選擇支鏈最多的一條為主鏈。如：
正確命名為：2-甲基-3-乙基戊烷
�。�2）如果有兩條主鏈碳原子數相同，最小定位也相同，則應選擇取代基所連接的碳原子的號碼數之和為最小。如：
正確命名為2，2，3，6-四甲基庚烷，（不能稱(chēng)2，5，6，6-四甲基庚烷）
2.常見(jiàn)有機物的母體和取代基
取 代 基 母 體 實(shí) 例
鹵代烴 鹵素原子 烯、炔、烷 H2C＝CHCl 氯乙烯
苯環(huán)上連接
烷基、硝基 烷基(－CnH2n＋1)
硝基(－NO2) 苯
甲苯
硝基苯
苯環(huán)上連接
不飽和烴基
醛基
羥基
羧基
苯基
不飽和烴
醛
酚
酸
苯乙烯
苯甲醛
苯酚
苯甲酸
3.高聚物 在單體名稱(chēng)前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯
三、典型例析
例１ 下列有機物實(shí)際存在且命名正確的是（ ）
�。�.2，2－二甲基丁烷 Ｂ.2－甲基－5－乙基－1－已烷
�。�.3－甲基－2－丁烯 Ｄ.3，3－二甲基－2－戊烯
解： Ａ正確． C－C－C－C
�。洛e誤．①己烷屬于烷烴，無(wú)官能團，不需標“1”
�、诩和橹麈溕嫌�6個(gè)C，5位C上不可能出現乙基，若有，則主鏈應有
7個(gè)C．
�。缅e誤．主鏈正確的編號應是C－C＝C－C．應命名為2－甲基－2－丁烯
�。腻e誤． C－C＝C－C－C
3號C已超過(guò)個(gè)四個(gè)價(jià)鍵．
小結
1.處理該類(lèi)問(wèn)題的一般方法是先按照所給名稱(chēng)寫(xiě)出對應結構簡(jiǎn)式或碳架，然后根據系統命名法的原則加以判別．
2.常見(jiàn)的錯誤有：①主鏈選擇不當
�、诰幪栱樞虿粚�
�、跜價(jià)鍵數不符
�、苊Q(chēng)書(shū)寫(xiě)有誤
3.烷烴中，作為支鏈－CH3不能出現有首位和末位C上．
作為支鏈－C2H5不能出現在正數或倒數第2位C上．
作為支鏈－C3H7不能出現在正數3位C上或以前．
如： C－C－C－C－C C－C－C－C－C
異丙基也未能作支鏈
正丙基未作支鏈 名稱(chēng)：2－甲基－3－乙基戊烷
名稱(chēng)：3－乙基己烷
由此可推得出：
�、俜肿又泻屑谆髦ф湹淖钚⊥闊N是CH3CHCH3
�、诜肿又泻幸一髦ф湹淖钚⊥闊N是CH3CH2CHCH2CH3
思考：烯烴的2號C上能否出現－C2H5？若能最小的烯烴具有什么特征？
提示： C＝C－C－C C－C＝C－C
含有支鏈乙基 乙基未作支鏈
例2（2001年上海高考）．請閱讀下列短文：
在含羰基 的化合物中，羰基碳原子與兩個(gè)烴基直接相連時(shí)，叫做酮。當兩個(gè) 烴基都是脂肪烴基時(shí)，叫脂肪酮，如甲基酮 ；都是芳香烴基時(shí)，叫芳香酮；如兩個(gè)烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結構時(shí)，叫環(huán)酮，如環(huán)己酮 。
像醛一樣，酮也是一類(lèi)化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物，如羰基也能進(jìn)行加成反應。加成時(shí)試劑的帶負電部分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負電的氧上，這類(lèi)加成反應叫親核加成。
但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。
許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑，一些脂環(huán)酮還是名貴香料。
試回答：
�。�1）寫(xiě)出甲基酮與氫氰酸（HCN）反應的化學(xué)方程式
�。�2）下列化合物中不能和銀氨溶液發(fā)生反應的是。（多選扣分）
�。╝）HCHO （b）HCOOH （c） （d）HCOOCH3
�。�3）有一種名貴香料一一一靈貓香酮 是屬于 （多選扣分）
�。╝）脂肪酮 （b）脂環(huán)酮 （c）芳香酮
�。�4）樟腦也是一種重要的酮 ，它不僅是一種家用殺蟲(chóng)劑，且是香料、塑料、醫藥工業(yè)重要原料，它的分子式為 。
解析：首先要理解“親核加成”的特點(diǎn)，熟悉發(fā)生銀鏡反應的特征官能團；了解對各類(lèi)酮的劃分依據；最后可利用不飽和度的概念求算該有機物的分子式。
�。�1） HCN分子中H帶部分正電荷，-CN帶部分負電荷，根據進(jìn)攻方式，可以寫(xiě)出反應式： OH
CH3COR + HCN→ CH3C-R
CN
(2)C應屬于酮，不含醛基，而其它物質(zhì)均含有醛基，故應選C
(3)由題給信息可判斷該物屬于脂環(huán)酮，故選B
(4) 分子中含有10個(gè)C原子，不飽和度=3，可求得H原子數為16
故它的分子式為C10H16O
鞏固練習
一、選擇
1、下列各有機物的名稱(chēng)肯定錯誤的是（ ）
A、3－甲基－2－戊烯 B、3－甲基－2－丁烯
C、2，2—二甲基丙烷 D、2－甲基－3－丁烯
2.與H2完全加成后，不可能生成2、2、3－三甲基戊烷的烴是（ ）
�。�.HC≡C－C－C－CH3 Ｂ.(CH3)3C－C－CH＝CH2
�。�.CH2＝CHC(CH3)2CH(CH3)2 Ｄ.(CH3)3CC(CH3)
3.某烯烴與H2加成后得到2,2－二甲基丁烷，該烯烴的名稱(chēng)是（ ）
�。�.2,2－二甲基－3－丁烯 Ｂ.2,2－二甲基－2－丁烯
�。�.2,2－二甲基－1－丁烯 Ｄ.3,3－二甲基－1－丁烯
4.下列化學(xué)式中只能表示一種物質(zhì)的是（ ）
�。�.C3H7Cl Ｂ.CH2Cl2 Ｃ.C2H6O Ｄ.C2H4O2
5.已知CH－CH－CH2－CH3，可表示為 ．另有一種有機物A為 ．
(1)屬于芳香醇的同分異構體種數為（ ） (2)屬于芳香醚的同分異構體種數為（ ）
(3)屬于酚類(lèi)的同分異構體種數為（ ）
�。�.5 Ｂ.6 Ｃ.8 Ｄ.9
6．按系統命名法 （ ）應命名為( )
A.2，3－二甲基―2―乙基丁烷
B.2，3，3－三甲基戊烷
C.3，3，4－三甲基戊烷
D.1，1，2，2－四甲基丁烷
7．下列物質(zhì)經(jīng)催化加氫后，可還原生成(CH3)2CHCH2C(CH3)3的是（ ）
A．3，3，4，4- 四甲基-1-戊 B．2，4，4- 三甲基-1戊烯
C．2，3，4，-三甲基-1-戊烯 D．2，4，4-三甲基-2-戊烯
8．下列物質(zhì)①3，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③3－甲基已烷 ④正戊烷的沸點(diǎn)由高
至低的順序正確的是( )
A.③①②④ B.①②③④ C.②③①④ D. ②①③④
9.某烯烴與氫氣加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烴的名稱(chēng)是（ Ｃ）
�。�.2.2－二甲基－3－戊烯 Ｂ.2.2－二甲基－4－戊烯
�。�.4.4－二甲基－2－戊烯 Ｄ.2.2－二甲基－2－戊烯
10．某高聚物的結構如下，
[ CH2－C＝CH―CH―CH2―CH2 ]n其單體名稱(chēng)為( )
A.2，4－二甲基―2―已烯
B.2，4―二甲基―1，3―已二烯
C.2―甲基―1，3―丁二烯和丙烯
D.2―甲基―1，3―戊二烯和乙烯
11．下列說(shuō)法正確的是（ ）
A．含有羥基的化合物一定屬于醇類(lèi)
B．代表醇類(lèi)的官能團是與鏈烴基相連的羥基
C．酚類(lèi)和醇類(lèi)具有相同的.官能團，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)
D．分子內有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類(lèi)
12．某有機物分子中含有一個(gè)－C6H5，一個(gè)－C6H4，一個(gè)－CH2，一個(gè)－OH，該有機物屬于酚類(lèi)的結構有（ ）
A．5種 B．4種 C．3種 D．2種
13、甲基帶有的電荷數是（ ）
A、-3 B、0 C、+1 D、+3
14、下列有機物經(jīng)催化加氫后可得到3－甲基戊烷的是（ ）
A、異戊二烯 B、3－甲基－2戊烯
C、2－甲基－1－戊烯 D、2－甲基－1，3－戊二烯
15、戊烷的三種同分異構體中，不可能由烯烴通過(guò)加成反應而制得的是（ ）
A、正戊烷 B、異戊烷 C、新戊烷 D、全不是
16.為了減少大氣污染，許多城市推廣汽車(chē)使用清潔燃料。目前使用的清潔燃料主要有兩類(lèi)，一類(lèi)是壓縮天然氣（CNG），另一類(lèi)是液化石油氣（LPG）。這兩類(lèi)燃料的主要成分都是
�。ˋ）碳水化合物 （B）碳氫化合物 （C）氫氣 （D）醇類(lèi)
17、下面是某些稠環(huán)芳香烴的結構簡(jiǎn)式，這些式子表示的化合物共有（ ）
A、1種 B、2種 C、3種 D、4種
18.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是
A． B．
C． D．
二、填空
19、用系統命名法命名下列有機物：
�。�1）CH3-CH - C=CH-CH3
C2H5 C2H5 ______________________________
�。�2）CH3-CH-C(CH3)3
C2H5 ___________________________________________________
20.支鏈上共含有3個(gè)C原子，主鏈上含碳原子數少的烯烴的結構簡(jiǎn)式 ．
21.分子中含有50個(gè)電子的烷烴分子式為 ；常溫常壓下為液態(tài)，相對
分子質(zhì)量（分子量）最小的烷烴按習慣命名法名稱(chēng)為 ， ， ，
其中沸點(diǎn)最低的是 ；支鏈含有乙基且分子中碳原子數最少的烷烴結構簡(jiǎn)
式為 ，名稱(chēng)為 ．
22．有A、B、C三種烴，分子式都是C5H10，經(jīng)在一定條件下與足量H2反應，結果得到相同的生成物，這三種烴可能的結構簡(jiǎn)式為：_____________ ____________ ___________
23．某烴CmHn，含氫10%，（質(zhì)量分數）同溫同壓下，ag乙烷或4agCmHn蒸氣都能充滿(mǎn)在體積為150ml的燒瓶中.另取1.2gCmHn可以跟0.06gH2發(fā)生加成反應生成有機物CmHP，在FeX3催化下，CmHn中的一個(gè)氫原子被鹵原子取代，產(chǎn)生只有兩種.
(1)m、n、p數值分別為m_____、n_____、p______
(2)CmHn結構簡(jiǎn)式為_(kāi)________、_________,它能使________褪色，不能使_____褪色.(均指化學(xué)反應)
24. 2000年。國家藥品監督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷(xiāo)售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫(xiě)PPA）結構簡(jiǎn)式如下：
其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是
�。�1）PPA的分子式是：________________________。
�。�2）它的取代基中有兩個(gè)官能團，名稱(chēng)是______基和______基（請填寫(xiě)漢字）。
�。�3）將Φ—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換，可以寫(xiě)出多種同分異構體，其中5種的結構簡(jiǎn)式是：
請寫(xiě)出另外4種同分異構體的結構簡(jiǎn)式（不要寫(xiě)出—OH和—NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構體；寫(xiě)出多余4種的要扣分）：
_______________、_______________、______________、________________。
三、參考答案
(一)、1.BD 2. ＡＣ 3.Ｄ 4. Ｂ 5. (1)Ａ (2)Ａ (3)Ｄ
6.B 7. BD 8.Ｃ 9.C 10. Ｄ 11.Ｂ 12.C
13.B 14. AC 15.C 16.B 17.B 18.B
(二)
19.（1）4-甲基3-乙基-2-已烯 （2）2，2，3一三甲基戊烷
20. CH2＝C－C－CH3 CH2＝C－CH－CH3
21.C6H14；正戊烷、異戊烷、新戊烷，新戊烷；CH3－CH2－CH－CH2－CH3 3－乙基戊烷
22.CH2＝CH－CH－CH3 CH2＝C－CH2－CH3 CH2－CH＝C－CH3
CH3 CH2 CH3
23.(1)m＝9 n＝12 p＝18
CH3
(2)CH3 CH2－CH3 CH3
CH3
(3)KMnO4(H＋), Br2水溶液
24.（1）C9H13NO （2）羥基、氨基
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